Các nhà phân tích phương Tây tin rằng, Tổng thống Putin đã hy vọng sử dụng Ngày Chiến thắng để tuyên bố một chiến thắng quân sự trong cuộc xung đột ở Ukraine. Nhưng mười tuần sau cuộc xung đột các nhà phân tích cho rằng, Moscow đã thất bại trong việc chinh phục Kiev và đang có những tiến triển khó khăn ở khu vực phía Đông Donbass.
Vì thế, các chuyên gia và quan chức phương Tây tin rằng, Tổng thống Putin có thể đánh dấu Ngày Chiến thắng bằng cách tuyên bố một chiến thắng hạn chế hơn ở thành phố miền nam Mariupol, nơi bị bao vây và oanh tạc ác liệt trong nhiều tuần, và ở Donbass. Moscow đã tập trung phần lớn lực lượng trong những tuần gần đây để giành lấy Mariupol và Donbass. Chiếm được Mariupol được cho là chìa khóa để tạo ra một cây cầu trên bộ nối Nga với Crimea.